Er ist seit vielen Jahren ein gefragter Künstler in den Bereichen Theater, Musical, Fernsehen und Werbung. Neben seinen Engagements in ganz Deutschland war er ein Jahrzehnt lang festes Ensemblemitglied am Westfälischen Landestheater in Castrop-Rauxel.

Seit 10 Jahren gehört er zum Ensemble des Hamburger Erfolgsmusicals „HEISSE ECKE“ im Schmidts TIVOLI. Sein Debüt am Ohnsorg-Theater gab er im Jahr 2018, wo er bereits in mehreren Produktionen zu sehen war, unter anderem an der Seite von Heidi Mahler.

Seit der Spielzeit 2020/21 ist Stefan Leonard Teil des Leitungsteams des kleinen Hoftheaters, wo er erfolgreich als Regisseur tätig ist. Dazu zählt unter anderem die Hamburger Erstaufführung von „DER TATORTREINIGER“. Seine Inszenierung von „HERBSTGOLD“ wurde für den Monica-Bleibtreu-Preis in der Kategorie Komödie nominiert, während seine Arbeiten an „RAIN MAN“, „DER TOD UND DAS MÄDCHEN“ sowie „THE KING’S SPEECH“ im Fokus des Rolf Mares Preises standen.

Zuletzt war Stefan in seiner Traumrolle als Hercule Poirot in „MORD IM ORIENT-EXPRESS“ auf großer Deutschlandtournee zu sehen.